F-14 Tomcat được nghiên cứu để thay thế cho F-111B vốn là một đề xuất không hiệu quả lắm cho dự án Tactical Fighter Experimental (TFX). Hải quân có nhu cầu về những phi đoàn máy bay chiến đấu với vai trò ngăn chặn máy bay ném bom của Liên Xô trước khi những máy bay của Liên Xô phóng tên lửa vào tàu sân bay. Hải quân rất cố gắng chống lại dự án TFX, khi mà nhu cầu sáp nhập máy bay chiến đấu của Hải quân vào Không quân nhằm tăng khả năng tấn công của Không quân, họ sợ rằng sự sáp nhập sẽ tạo ra sự yếu kém của máy bay chiến đấu. Sự lo lắng này đã ăn sâu khi mà Đô đốc Connolly lấy sự phát triển F-111A làm mục tiêu chính và nhận ra nó không thể đạt tốc độ siêu âm và có đặc điểm hạ cánh kém. Vào tháng 5 năm 1968, Hội đồng Hải quân quyết định cắt tiền đầu tư cho F-111B, trong thời gian ngắn đã đưa ra dự án RFP thay cho Naval Fighter Experimental (VFX), một loại máy bay chiến đấu có 2 chỗ với vận tốc Mach 2.2 và giữ vai trò thứ yếu trong sự chống đỡ trên không. Có 5 công ty tham gia bỏ thầu, McDonnell Douglas và Grumman đã được chọn vào tháng 12 năm 1968, và Grumman đã nhận được hợp đồng vào tháng 1 năm 1969. Dự án sớm nhận được sự nhạo báng khi công việc mới được bắt đầu. Một sự dự đoán về giá thành sẽ lớn khi những nhà phê bình thấy Grumman vốn là thành viên trong dự án F-111B, sản phẩm mà Hải quân vừa từ bỏ.

Grumman đã dùng lại đồ án động cơ TF-30 từ F-111B, dù Hải quân có ý định dùng động cơ F401 cho máy bay của họ được phát triển bởi Pratt & Whitney. Dù khả quan hơn F-111B, nó vẫn là loại máy bay chiến đấu to lớn và nặng nề của Hoa Kỳ của thời kỳ này, nó có kích cỡ đáp ứng đòi hỏi để mang được loại rada lớn AWG-9 và tên lửa AIM-54 Phoenix, cũng lấy từ F-111B. Để làm giảm bớt giá thành, F-14 sẽ dùng cơ cấu hạ cánh, ống dẫn không khí và cánh của Grumman A-6 Intruder.

Trên sự công nhận hợp đồng dành cho F-14, Grumman đã thành công trong việc mở rộng phát triển nó ở Calverton, Long Island, New York để dễ dàng trong những bài kiểm tra và đánh giá công nghệ về khả năng đánh chặn. Hầu hết các cuộc thử nghiệm trên không ở Long Island Sound thành công trước một vài tai nạn nhỏ. Dưới sự bảo trợ của Bộ trưởng Quốc phòng lúc ấy là McNamara, Hải quân đã chấp nhận sử dụng F-14.

F-14 bay chuyến đầu tiên vào 21 tháng 12 năm 1970, 22 tháng sau khi Grumman nhận được hợp đồng, và sau đó được chuyển sang Initial Operational Capability (IOC) năm 1973. Ngay lập tức, Thủy quân lục chiến để mắt tới F-14, và tiến xa hơn với việc gửi phi công tới phi đoàn VF-124 để đào tạo.

Động cơ của máy bay không đáng tin cậy và có một lịch sử đầy trục trặc. Các phi công đã chỉ trích động cơ TF-30 không đủ mạnh và không đáng tin với phàn nàn rằng các máy bay chiến đấu hai chỗ ngồi rất khó khăn và nguy hiểm để bay ở tốc độ thấp và độ cao thấp, với khoảng 110 vụ tại nạn "Cấp độ A" gây chết người hay gây thiệt hại hàng triệu đô hoặc cả hai cho các chiếc mẫu F-14A và một nửa trong số đó xảy ra lúc hạ cánh tính đến năm 1995. Trong một ấn phẩm kỹ thuật hải quân vào năm 1976 chuẩn Đô đốc John Christiansen đã viết F-14 có "vấn đề nghiêm trọng với động cơ" với "Áp lực mài mòn các cánh quạt ở giai đoạn thứ nhất, các cánh ở giai đoạn thứ hai và ba bị run quá mức cũng như chúng không đủ mạnh để chống lại việc bị vỡ". Động cơ TF-30 cực kỳ nhạy cảm với luồng không khí với nhiều lần sự cố đã phát sinh ở giai đoạn nén[1].